Um dos artistas plásticos brasileiros de maior popularidade a ter surgido nas últimas décadas, Gustavo Machado Rosa começou a pintar ainda na infância, como autodidata.
Em 1964, aos 18 anos, começou a frequentar o curso livre de desenho e pintura da Faap (Fundação Armando Álvares Penteado), ministrado pela artista plástica Teresa Nazar, considerada a pioneira da Pop Art no Brasil. No mesmo ano, expôs pela primeira
vez em uma coletiva organizada pela escola.
Sem se ater a um estilo único, a obra de Rosa trabalha com diversas referências para criar um resultado de apelo universal. Uma característica bastante evidente é o uso do humor e da irreverência, elementos que passou a enfatizar após a morte precoce de uma irmã em 1978, fato que o levou a encarar a vida de uma nova maneira.
Com traços bem claros e definidos, suas criações trazem também um forte apelo popular por se comunicarem de forma simples e direta com o público.